Urodzony w rodzinie kupieckiej, lekarz z wykształcenia. Swoje pierwsze utwory publikował w drugorzędnych pismach humorystycznych pod pseudonimami: „Antosz Czechonte”, „Człowiek bez żółci”, „Brat swojego brata”. W początkowej fazie twórczości pisał wiele drobnych utworów, felietonów, humoresek, anegdot. Krytykował bezczynność rosyjskiego społeczeństwa wobec wszechobecnego zła. W 1890 roku odbył podróż na wyspę Sachalin, miejsca zesłania i katorg. Owocem podróży była praca literacko-naukowa. Jako dramaturg zyskał sławę dzięki współpracy z Konstantym Stanisławskim, wybitnym reżyserem i teoretykiem teatru. W 1901 roku poślubił jedną z wybitnych aktorek teatru Stanisławskiego MChaT, Olgę Knipper; była ona odtwórczynią większości pierwszoplanowych ról w jego sztukach. Zasłynął również jako mistrz krótkiej formy — autor nowel i opowiadań. Zmarł na skutek wyniszczenia gruźlicą.